W 1941 roku przeniósł się wraz z rodziną do Hawany i tam zaczął pisać, porzucając studia medyczne i podejmując różne prace zarobkowe; w 1950 roku rozpoczął naukę w Kubańskiej Szkole Dziennikarstwa.

W 1951 roku wraz z Néstorem Almendrosem i Tomásem Gutiérrezem Aleą założył Kubańską Cinematecę, którą kierował do 1956 roku. Od 1954 roku pracował jako krytyk filmowy pod pseudonimem G. Caín w tygodniku „Carteles”, którego trzy lata później został redaktorem naczelnym. W 1959 roku, po zmianach politycznych na Kubie, został mianowany dyrektorem Krajowej Rady Kultury, a jednocześnie zastępcą redaktora naczelnego dziennika Revolución. Niedługo potem objął stanowisko redaktora naczelnego kubańskiego magazynu kulturalnego Lunes de revolución, pełniąc tę funkcję od momentu jego powstania aż do zamknięcia w 1961 roku.

Podczas pierwszej kadencji rządu Fidela Castro (1962–1965) został wysłany do Brukseli jako attaché kulturalny, a także jako chargé d’affaires, jednak jego nieporozumienia z nowym rządem osiągnęły punkt kulminacyjny w 1968 roku, kiedy udzielił wywiadu argentyńskiemu magazynowi Primera Plana, krytykując kubański reżim; wywołało to gwałtowną reakcję na Kubie, co skłoniło go do rezygnacji ze stanowiska dyplomatycznego. Spędza pewien czas w Madrycie, a później ubiega się o azyl polityczny w Anglii, gdzie uzyskuje obywatelstwo i osiedla się w Londynie.

Całość jego twórczości stanowi swego rodzaju „kolaż” przedrewolucyjnej Hawany, a także syntezę ideologii autora; uważa on, że zaangażowanie nie jest niezbędne do tworzenia literatury krytycznej i że w pewnych warunkach przyjemność estetyczna służy również podważaniu ustalonych porządków.

Erotyka jest obecna w całej jego twórczości, ale zawsze „w funkcji parodii i śmiechu, czego autor erotyczny nigdy by nie zrobił”, jak sam twierdzi. Ponieważ to kino przyciąga go i napędza na początku jego działalność kulturalną i dziennikarską, wyjeżdża do Hollywood i staje się pierwszym latynoamerykańskim pisarzem-scenarzystą, z takimi tytułami jak Punto de fuga i Wonderwall. Wykłada również na uniwersytetach w Wirginii i Zachodniej Wirginii oraz prowadzi wykłady na innych amerykańskich uczelniach, takich jak Uniwersytet w Oklahomie.